新一轮联赛刚开始，球迷最担心的事情就发生了，曼联史无前例地连输12场，其中包括连续两次主场失利，0比6惨败给哈德斯菲尔德队Huddersfield，4比7不敌纽卡斯尔联队Newcastle United联赛一直进行到了十一月，曼联才开和，他们在主场以2比0击败伯明翰城队 在19301931赛季里，曼联42场比赛输了27场，丢球达115个。
1909年，曼联取得了历史打法上的又一个突破，他们连克纽卡斯尔和布里斯托尔等队，夺取了俱乐部历史上第一座足总杯奖杯有趣的是，在决赛中，曼联穿起了白色球衣，胸前一个红色的“V”字，这套球衣也成为了红魔的经典之一在那一年的最后一轮联赛后，曼联俱乐部主席用足总杯的奖杯盛满香槟，带到对手阿森纳更衣室中请枪手的球员畅饮，并共祝曼联的成就。
